十里洋场之中，黄金荣、张啸林、杜月笙三兄弟声名显赫。大哥黄金荣痴迷于金银财宝，二哥张啸林则以勇猛善战著称，而小弟杜月笙则以其卓越的交际手腕独步天下。
杜月笙的崛起并非一蹴而就。他曾在黄金荣府中任职，从一个普通的伙计逐步崭露头角，最终成为三大亨中的佼佼者。这一切的成就，离不开林桂生的悉心栽培。可以说，林桂生不仅是杜月笙人生中的贵人，更是他涉足江湖的引路人。
初入黄公馆的杜月笙，还是一个青涩的年轻人，与其他仆人一同操持家务。他内心却有着不凡的抱负。他将黄公馆视为跳板，渴望在此实现自己的远大抱负。
与其他仆人不同，杜月笙善于察言观色，敏锐地观察着黄公馆的来来往往。他注意到，进入黄公馆的人大多走后门，而这一切的背后，都与林桂生有着千丝万缕的联系。为了获得林桂生的青睐，杜月笙开始寻找机会。
有一天，林桂生身患重病，许多名医束手无策。一个算命师提出，要化解这场病厄，需要坚强年轻的男子来照料。杜月笙抓住了这个机会，主动请缨，精心照料林桂生。他的无微不至赢得了林桂生的信任。
此后，林桂生开始让杜月笙承担一些任务，考验他的能力。无论是收取剧院的钱款还是管理账目，杜月笙都一丝不苟，赢得了林桂生的赞赏。渐渐地，杜月笙在黄公馆的地位扶摇直上，成为黄公馆的管家。
随着名声和地位的上升，杜月笙的心也开始膨胀。他沉迷于青楼生活，挥金如土。这一切都被林桂生看在眼里，急在心里。她知道，如果不加以引导，杜月笙可能会走上歧途。
为了拉回杜月笙，林桂生决定运用她的智慧与手腕。她看出杜月笙之所以放纵自己，是因为缺乏家庭的约束。于是，她决定为杜月笙安排一段婚姻，以家庭的力量让他回归正途。
在一个月明的夜晚，林桂生告诉杜月笙：“你要交好运了。”她告诉他自己有一个远房表妹沈月英，打算嫁给他。虽然杜月笙对沈月英并无太多感情，但他明白娶沈月英能进一步赢得师娘的信任，对他在黄公馆的发展大有裨益。于是，他答应了这桩婚事。
婚姻让杜月笙的生活回归正轨，他也更加专注于自己的事业。在林桂生的栽培下，杜月笙继续崛起，成为上海滩的风云人物。关于林桂生与杜月生的联姻，堪称一举两得。林桂生将表妹嫁给杜月生，既表达了对他的信任，也借助沈月英在杜家插下一根眼线，掌握杜家的一举一动。这一策略展现了林桂生的智慧与深谋远虑。
不出所料，杜月笙在三天后如约参加了拜师仪式，正式成为黄金荣的徒弟。在黄金荣的庇护下，他与沈月英结为连理。婚后，杜月生被委以重任，不仅生意蒸蒸日上，更在青帮声名鹊起，赢得了黄金荣夫妇的青睐。不久后，他们夫妻决定将法租界三分之一的公兴俱乐部交由杜月生经营，足见对其信任之深。
随着名声与财富的累积，杜月生不仅未忘初心，更对黄金荣夫妇展现出忠诚与尊敬。当黄金荣遭遇困境时，杜月生总能及时伸出援手。当黄金荣与妻子林桂生分道扬镳后，杜月生更是对林桂生照顾有加，将别墅赠予她作为回报。
杜月笙不仅在江湖上声名远扬，他的义举也赢得了社会各界的赞誉。无论是黄炎培的经济困境、落台总统李元洪的上海之旅，还是范绍增与黄自瑛的恋情波折，杜月笙均慷慨解囊、倾力相助。他的事迹传颂一时，连秘书长李元红都赞不绝口。
这位上海滩的风云人物，老上海最典型的缩影杜月笙，出身贫寒，却凭借自己的努力和智慧一步步走向成功。他的人生充满了传奇色彩，从水果供应商到黑帮巨头的转变令人惊叹。他在与他人的相处中积累了丰富的人脉资源，无论是黄金荣还是张啸林，他都能游刃有余地处理关系。
杜月笙不仅情商极高，而且擅长谋划。他创立了属于自己的事业，涉足多个行业并垄断了整个法租界的提运业务。他善于结交文人雅士，这也为他赢得了广泛的信任和支持。即使是外国人，也会给杜月笙一定的面子。
人生充满了变数。当杜月笙的人生达到巅峰时，一位算命先生的话让他心生恐惧。据说这位算命先生曾预言杜月笙活不到64岁。而杜月笙在得知这一消息后，越怕死得越快，最终如传言所说，他在63岁时离世。
杜月笙的一生充满了传奇和故事。他从一个贫穷的家庭起步，凭借自己的努力和智慧一步步走向成功。他与算命先生的预言和人生经历交织在一起，构成了他丰富多彩的人生历程。他的事迹至今仍被人们津津乐道，成为了一个时代的传说。在杜月笙的晚年，一场命运的预言让他心灰意冷。据说，一位算命先生告诉他，他的生命可能无法跨越六十四岁的门槛。这个消息对于已经失去雄心和财产，疾病缠身的杜月笙来说，无疑是雪上加霜。
曾经风光无限的杜月笙，如今的基础和财产都被当时的收押。他躺在病床上，身心俱疲，但仍然抱有一线希望，于是邀请了一位道士为自己算命。道士掐指一算，同样给出了令人沮丧的预言：杜月笙的生命可能无法跨越六十四岁的年龄。此时的他已经六十三岁，听到这样的预言，心中的郁结可想而知。
不久后，杜月笙的生命走到了尽头。他的故事告诉我们，命运的力量有时候是无法抗拒的。尽管他曾是江湖上的风云人物，但最终还是要面对生命的终点。而他的故事，也被命运定格在了六十四岁这个年纪。
